汉献帝 建安十三年（公元208年）， 曹操 亲自率军南下荆州。当年八月， 刘表 病逝，次子 刘琮 即位后即不战而降，却不敢将此事告知给 刘备 ，刘备对此事也并不知情。刘备有所发觉后，遣人去问刘琮，刘琮令 宋忠 召刘备宣旨。而当时曹操军已经到达宛城，刘备听闻大惊，又耻杀宋忠，于是率众逃亡。 曹操率领五千骑兵追击刘备军，其中还包含了号称天下骁锐的虎豹骑。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军虎豹骑在当阳长坂追上刘备军，刘备抛妻弃子，仅率 赵云 、 张飞 等数十骑逃走。

荆州百姓，刘备女儿，及其辎重都被俘虏。之后，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长坂桥断后。

曹操率领精骑五千急追刘备军，其中包括了曹纯率领的虎豹骑。刘备军与民众十余万，粮食辎重繁多，行军迟缓，曹军精骑在当阳长坂追上刘备军。刘备军虽拥大众，但披甲者少，慌乱中，刘备仅率 赵云 、 张飞 、诸葛亮等数十骑逃走。奔走间，又遗失了赵云，当时有人对刘备说，赵云已经北降曹操，但刘备并未相信，并挥短戟打那个放谣言的人，说“子龙不弃我走也。”同时，刘备令张飞去断后，张飞召集散卒二十余骑去长板桥断后。而赵云并非是慌乱走失，而是转身杀回曹军，全然不惧曹操的虎豹骑，去寻找刘备妻小，虽然遗失了刘备的两个女儿，但总算找到了刘备的妻子 甘夫人 以及幼子 刘禅 救了他们出来，得以和刘备相聚。

长坂桥上，张飞率领二十骑 据水断桥 ，露出愤怒的眼神，横握长矛，大声吼道：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！”，曹军无一人敢前进，刘备势力集团才因此得免于难。据《三国志·张飞传》记载：“飞据水断桥，瞋目横矛曰：‘身是张翼德也，可来共决死！’敌皆无敢近者，故遂得免”。

此战， 曹纯 表现优异，不但捕获了刘备的两个女儿，而且还获得了大量的百姓以及辎重，收编刘备被击溃的部队（获其二女辎重，收其散卒），同时捕获了 徐庶 的母亲，徐庶不得已，只得放弃和刘备逃亡，转奔曹操。 ^{《三国志先主传》：曹公以江陵有军实，恐先主据之，乃释辎重，轻军到襄阳。闻先主已过，曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百馀里，及於当阳之长坂。先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。 三国志．曹纯传 ．国学网 [引用日期2012-06-26]}