1977年初，刚满13岁的何晴带着父母东拼西凑得到的20块钱，只身前往杭州参加了浙江昆剧团的招生考试。 昆剧团只招身高1.5米以上的孩子，何晴还差3厘米，她不服气，当场演唱了《蝶恋花》和《送军鞋》两首歌。最终，剧团不忍心放过这个好苗子，破格将她录取为“候补演员”。

1978年8月5日，14岁的何晴跨进了浙江昆剧团的大门。

1983年，华山导演到浙江昆剧团为电影《少林俗家弟子》选角，一眼相中了在台上练习的何晴，当场拍板由她饰演女主角“小琴”。 何晴到嵩山少林寺学了半个月武术，可怎么打都像在跳舞，急得武术指导嗷嗷乱叫。 即便这样，导演也不舍得放过这个“眉黛春山、杏面桃腮，仿佛从古画里走出来的美人”，直接把她的武戏全部改成了文戏，让她在别人打斗的时候站在旁边叫好。 此后的《女子别动队》《天字号密令》《姐妹情仇》《碧血宝刀》《一代名妓李师师》等作品，不仅让内地观众领略到了何晴的美，也引起了身在海峡对岸的琼瑶的注意。

1991年，琼瑶剧《青青河边草》开始筹拍，导演第一时间给何晴发来了邀请，希望她出演男主角的表妹华又琳。 就这样，27岁的何晴，成为第一个出任琼瑶剧女主角的中国内地女演员。因为她的戏份太多，超出了内地演员在台剧中的出镜限制，琼瑶求了很多人，才保证了正常拍摄。

1993年，何晴在电视剧《三国演义》中饰演了小乔，三年后，她又在电视剧《水浒传》中饰演了李师师。 自此，何晴成为内地第一位同时出演过四大名著的女演员，还被媒体誉为“古典第一美女”。